Работать с самозанятым на постоянной основе

Да, можно, но здесь важно не перейти тонкую грань между гражданско-правовым договором и трудовыми отношениями.

Если самозанятый просто оказывает услугу или выполняет конкретную работу, это нормальная практика. Но если вы начинаете задавать ему график, контролировать каждый шаг, требовать присутствия в офисе и подчинения внутренним правилам, тогда у проверяющих могут возникнуть вопросы. В таких случаях договор могут переквалифицировать в трудовой, а это уже совсем другие последствия для работодателя.